Jego ojciec był niezbyt zamożnym piekarzem, który mógł wyłożyć zaledwie „jeden grosz”, stanowiący tylko czwartą cześć opłaty za edukację syna na wydziale nauk wyzwolonych (atrium) Akademii Krakowskiej.
I jak się okazało warto było posłać dziecko do szkół, bo pobożny, bardzo zdolny żak prawdopodobnie wtedy właśnie mógł zapoznać się z naukami Jana Kapistrana – ucznia św. Bernardyna ze Sieny i płomiennego kaznodziei. Ten na zaproszenie Kazimierza Jagiellończyka pojawił się na kilka miesięcy w Polsce, a owocem jego pobytu było też sprowadzenie Zakonu Braci Mniejszych – obserwantów, zwanych bernardynami. Zgromadzenia, które otworzy swą furtę dla niejednego absolwenta krakowskiej uczelni – między innymi właśnie – Szymona z Lipnicy.
Ten po roku nowicjatu złożył śluby zakonne, a w 1460 otrzymał święcenia kapłańskie. Ponadto ukończył studia teologiczne i zaledwie po kilku latach otrzymał funkcję gwardiana konwentu w Tarnowie. Późnej pojawiły się kolejne zaszczyty np. urząd zakonnego kaznodziei. Funkcja ta nie tylko dla samych franciszkanów miała szczególne znaczenie, ale co warto zauważyć Szymon był też kaznodzieją katedralnym, a tym zostawali do tej pory profesorowie teologii Akademii Krakowskiej lub wyłącznie dominikanie. Tak więc nasz patron głosząc kazania, a dane mu to było czynić przez kilkanaście lat, nie tylko musiał wykazać się doskonałym opanowaniem łaciny, ale przede wszystkim ich wysokim poziomem.
Szymon z Lipnicy, którego życie i działalność są szczególnie związane z Krakowem (jest również patronem miasta) pojawił się także w miejscach i sytuacjach ważnych dla chrześcijaństwa, a i wyjątkowych dla bernardynów. W 1472 brał udział w uroczystościach przeniesienia relikwii św. Bernardyna do nowego kościoła wzniesionego ku jego czci w Akwilei. Był delegatem na kapitułę generalną do Pawii, z której wyruszył na pielgrzymkę do Ziemi Świętej. A kiedy z niej powrócił niewiele mu już życia zostało… Przyszły święty, obdarowany charyzmatem życia ukrytego, wyjątkowym nabożeństwem do Najświętszego Sakramentu i Matki Bożej umartwiał się, głosił kazania, służył wiernym jako spowiednik, a kiedy w Krakowie w 1482 rozszalała się przyniesiona z Węgier dżuma, którą Szymon nazwał „jubileuszem” czy też „miłościwym czasem”, bo była okazją do większego poświęcenia się dla innych, ruszył między cierpiących. Chodził po ulicach, udzielał sakramentów i prosił Boga by pozwolił mu umrzeć.
Była oktawa święta Nawiedzenia Matki Bożej, kiedy po kazaniu na ciele mnicha pojawił się czerwony wrzód. Kolejnego dnia był już czarny, a po sześciu dniach – 18 lipca 1482 roku Szymon zmarł. I choć prosił, by pochowano go pod progiem kościoła klasztornego, został złożony w centralnym miejscu świątyni, pod ołtarzem. Dziś grób św. Szymona z Lipnicy znajduje się w bocznej kaplicy otoczony wotami – świadectwami wielu cudów. W ikonografii św. Szymon z Lipnicy przedstawiany jest jako głoszący kazanie.